La presenza di un Seminario a Siena, secondo il modello a noi noto di seminario tridentino, risale, come nella maggior parte dei casi in Italia, agli anni immediatamente successivi al Concilio di Trento, come tentativo di attuazione di quanto stabilito dai decreti conciliari.

Il Seminario Arcivescovile Senese venne eretto il 30 giugno 1614 con bolla di Papa Paolo V, un Pontefice legato a Siena da origini familiari (i Borghese sono infatti di discendenza senese), dietro richiesta naturalmente dell’allora Cardinale Arcivescovo Metello Bichi. La documentazione, ancora conservata nell’Archivio Storico del Seminario, ci narra di una collocazione iniziale, trovata in una «certa casa pia», probabilmente alcuni locali del complesso conventuale di San Francesco, dove risiedeva un piccolo gruppo di anziane suore Terziarie Francescane. Tuttavia, il netto rifiuto delle religiose al loro trasloco, e i contenziosi patrimoniali con l’Ordine Francescano, indussero l’Arcivescovo a chiedere, pochi mesi dopo, una nuova bolla al Papa, trovando questa volta i locali adatti nella canonica di San Desiderio, adiacente all’abside della Cattedrale. Questa fu, agli effetti, la prima sede stabile del Seminario Arcivescovile Senese.

La collocazione in San Desiderio rispondeva bene alle esigenze di “osservabilità” da parte dell’autorità episcopale, come prevedeva il Concilio Tridentino, e soprattutto permetteva ai chierici di adempiere ad uno dei loro doveri primari, e cioè il servizio liturgico nella Chiesa Cattedrale. Era infatti il Seminarium clericorum Ecclesiae Metropolitanae inservientium, come spesso veniva definito dagli stessi Prelati nelle relazioni riguardanti le loro visite pastorali. Primo rettore del Seminario fu Mons. Emilio Reneschi, originario di Montenero di Maremma. L’alunnato si mantenne per l’intero primo cinquantennio sul numero di una decina di chierici.

Un così basso numero di alunni è un dato storico piuttosto sorprendente, specie se si mette a confronto con l’incisiva presenza del clero, a Siena in quel periodo particolarmente consistente.

Le ragioni storiche tuttavia sono abbastanza evidenti: sebbene il Concilio di Trento avesse dato la preferenza ai seminari diocesani come luoghi atti alla formazione sacerdotale, continuarono in tutta Europa ad esistere per diverso tempo (almeno fino a tutto il Settecento) istituzioni parallele ai seminari per l’istruzione dei futuri sacerdoti. Anche Siena segue questa linea, tanto che per anni il Seminario Arcivescovile sarà solo una delle vie formative per raggiungere il sacerdozio. La maggiore istituzione in questo campo era, e continuava ad essere per l’antico prestigio di cui godeva, la scuola capitolare, tenuta dai Canonici del Capitolo Metropolitano, retaggio dell’antichissima scuola della Cattedrale che risaliva al Medioevo. C’era poi un seminario chiamato “Soleti”, costituito come opera pia presso l’Ospedale di Santa Maria della Scala e soppresso nel 1784; un seminario tenuto dalla Congregazione laicale dei Sacri Chiodi, fondata alla metà del Cinquecento dal mistico senese Matteo Guerra (e che, come vedremo, avrà un ruolo fondamentale nei successivi sviluppi del Seminario Arcivescovile). C’erano infine le varie scuole tenute dalle case religiose, fra le quali spiccava per prestigio il Collegio dei Gesuiti in San Vigilio, strutturato sulla forma dei seminaria nobilium (che adotterà poi anche il Seminario stesso), e cioè quella di ospitare chierici indirizzati al sacerdozio e, allo stesso tempo, convittori esterni spesso provenienti dagli alti ranghi del patriziato cittadino. Si consideri inoltre la formazione che veniva impartita nelle campagne, su iniziativa dei singoli sacerdoti, che costituiva perlopiù la via d’accesso ordinaria al sacerdozio per quanto riguardava il clero rurale.

Fino al 1647, anno in cui fu cambiato il primo regolamento, il numero di chierici che costituivano il Seminario Arcivescovile era fissato ad un tetto massimo di otto, ammessi a condizione che fossero poveri, di almeno dodici anni d’età, nati da legittimo matrimonio e istruiti almeno nel leggere e nello scrivere. Queste erano le norme dettate dai Padri conciliari, le quali tuttavia non escludevano la possibilità di ammettere alunni di famiglia ricca, purché provvedessero autonomamente a mantenersi gli studi.

Di particolare importanza, per ricostruire la storia del Seminario, è la vicenda che lo lega alla suddetta Congregazione dei Sacri Chiodi: essa aveva fondato il proprio seminario, una trentina d’anni prima di quello diocesano, nei locali della Chiesa di S. Donato all’Abbadia e lo aveva poi trasferito nella Chiesa di San Giorgio, sede della Congregazione stessa.